Acyl Anion Equivalent

定义 Definition

“酰基负离子等价体”指在有机合成中能表现出“酰基负离子（R–C(=O)⁻）”反应性的一类试剂或中间体。由于真正的酰基负离子通常不稳定、难以直接获得，化学家会使用“等价体”来实现同样的成键效果，常见于极性反转（Umpolung）策略中（把通常亲电的羰基碳“反转”为亲核性）。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈæsɪl ˈæn.aɪən ɪˈkwɪvələnt/

例句 Examples

An acyl anion equivalent can help form carbon–carbon bonds at the carbonyl carbon.
酰基负离子等价体可以帮助在羰基碳上构建碳—碳键。

In umpolung chemistry, dithianes are often used as acyl anion equivalents to achieve nucleophilic acylation after deprotection.
在极性反转化学中，二噻烷常作为酰基负离子等价体使用，先实现“亲核性酰化”的成键，再通过脱保护还原出羰基。

词源 Etymology

Acyl 来自表示“酸/醋”的词根（与 acid 同源），在有机化学中指含羰基的“酰基”（如 R–C(=O)–）。Anion 源自希腊语，意为“带负电的离子”。Equivalent 表示“等价物/等效体”。合起来就是：在反应效果上等同于酰基负离子的替代来源。

相关词 Related Words

• Synthon
• Umpolung
• Dithiane
• Thioacetal
• Acylation
• Nucleophile
• NHC
• Corey–Seebach Reaction

文学与经典著作 Literary Works

• Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis（Carey & Sundberg）：在讨论“极性反转/合成等价体”时常涉及该概念。
• The Logic of Chemical Synthesis（E. J. Corey & X.-M. Cheng）：以合成策略视角讨论“合成子/等价体”，相关章节会提到酰基负离子等价体的思路。
• Comprehensive Organic Synthesis（系列丛书）：在“Umpolung、二噻烷化学、酰化替代策略”等专题中出现该术语或同义表述。
• Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis：在介绍 Corey–Seebach 反应等命名反应时，会涉及“酰基负离子等价体”的用途。